Entré dans les collections du Musée Sandelin en 1921 grâce au don de la Baronne du Teil Chaix d’Est-Ange, La Sainte Famille et un ange est un tableau attribué au Maître aux madones joufflues. Inspiré par Gérard David, ce peintre brugeois du XVIe siècle possède un style que l’on reconnaît à ses types féminins charnus et ses paysages boisés.

Le tableau figure au premier plan la Vierge Marie, l’Enfant Jésus, Joseph et un ange. La Vierge, représentée assise sur un muret, porte un manteau rouge, une robe verte et un voile transparent qui recouvre ses cheveux blonds tombant sur ses épaules. Elle tourne délicatement les pages d’un livre de prières posé sur son genou droit et soutient sur son genou gauche l’Enfant Jésus. A droite, un ange agenouillé porte un vêtement de diacre composé d’une aube blanche et d’une dalmatique de brocart d’or. Il présente un plat de cerises à Jésus qui en porte une à sa bouche de la main droite et s’apprête à en prendre une autre de la main gauche. La tête de la Vierge est légèrement penchée vers Joseph, qui se tient en retrait. Vêtu d’un manteau jaune et coiffé d’un bonnet gris, le père de Jésus est représenté de profil, assis sur le muret, les jambes reposant de l’autre côté de celui-ci.

Ces quatre personnages forment un groupe puissant et équilibré installé dans un parterre de gazon agrémenté de fleurs et de fruits. La représentation minutieuse permet de distinguer muguet, plantain, pâquerettes, pensées sauvages ou encore fraises des bois.

Au second plan, situé de l’autre côté du muret, s’étend un paysage panoramique avec une rivière dans laquelle s’abreuve un âne, un troupeau de moutons en train de paître, un château au fond à gauche, et une vaste ville portuaire à droite.

Par sa composition, le tableau distingue deux mondes physiquement séparés par le muret : le monde sacré dans lequel s’inscrit la Sainte Famille avec l’ange et le monde profane représenté par le paysage du second plan. Le jardin du premier plan peut faire référence au jardin clos (hortus conclusus) qui évoque la virginité de Marie ou encore le paradis et le jardin d’Eden. Le paysage du second plan symbolise le monde extérieur, typique de l’époque de l’œuvre.

La position de Joseph en fait l’intermédiaire entre ces deux mondes. De profil, il semble davantage être spectateur de la scène qui se déroule dans le jardin. Sa peau tannée et les traits de son visage, contrastant avec ceux des autres personnages pâles, lisses et lumineux montrent qu’il vit dans le monde profane.
La symbolique de la Passion est également présente dans le plat de cerises rouges que l’Enfant mange avec gourmandise, le rouge évoquant le sang versé par le Christ.

Au-delà d’une représentation de la Sainte Famille, la scène peut figurer le Repos pendant la fuite en Egypte, qui pourrait justifier la représentation de l’âne figuré en train de se désaltérer.